As origens musicais de Pablo Milanés remontam à sua infância, em Bayamo, cidade onde nasceu em 24 de fevereiro de 1943 e, quando criança, começou a cantar nas estações de rádio. Pablo ganhou um concurso de música na rádio CMXK, aos 6 anos, cantando um corrido mexicano: "Juan Charrasqueado".
A transferência de sua família para Havana, no início dos anos 50, significou seu contato com artistas populares e grupos tradicionais. Embora tivesse alguns anos de formação acadêmica no Conservatório Municipal de Havana, foram principalmente os músicos de rua, do seu bairro e dos cafés que frequentava, que incutiram no jovem Pablo a diversidade e a riqueza sonora.
No início da década de 1960, começou a compor a partir de múltiplas influências recebidas, tais como: da tradicional música cubana, da música norte-americana (principalmente o jazz) e da música brasileira.
Gravou sem primeiro disco em 1965. E foi também um dos fundadores do Movimento Nueva Trova.
Sua obra musical está contida em mais de 40 álbuns que contêm canções emblemáticas como "Yolanda"(vídeo), "Canción por la Unidad Latinoamericana"(*), "Yo no ti pido", "Pobre del cantor", "Yo pisaré las calles nuevamente" e muitas outras.
Este legado constitui uma grandiosa referência para a identidade e a cultura cubanas e suas canções e interpretações magistrais integram, por direito próprio, a trilha sonora da Revolução Cubana.
Sua última apresentação em Cuba foi num concerto na Cidade Desportiva de Havana, em 21 de junho de 2022.
Pablo internou-se no dia 13 de novembro em Madri para tratar uma doença oncohematológica que vinha sofrendo há vários anos. No dia 22 de novembro, ele faleceu das intercorrências.
(*) Em 1978, Chico Buarque de Hollanda foi chamado para ser jurado do Prêmio Literário da Casa das Américas, em Cuba, e aproveitou para buscar uma aproximação cultural com o país caribenho, que vivera seu processo revolucionário há 25 anos, criando uma versão para a música "Canción por la Unidad Latinoamericana", de Pablo Milanés.
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