Cobra e macacos em Química Orgânica

O químico alemão August Kekulé (1829-1896), durante uma noite do ano de 1865, após uma década pesquisando as ligações dos átomos de carbono, adormeceu defronte a lareira sonhando com uma cobra que mordia o próprio rabo, a Ouroboros. Essa visão onírica serviu-lhe de inspiração para o entendimento da estrutura molecular do hidrocarboneto benzeno.

Figura 1

Em uma edição do humorístico Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen,em 1886, sobre a constituição de benzeno, FW descobriu que "a zoologia era capaz de esclarecer o comportamento do átomo de carbono":
Da mesma forma que o átomo de carbono, que tem afinidades com quatro ligações, existem membros de famílias de animais que possuem quatro mãos, e com as quais agarram objetos e podem agarrar-se entre si. Se, pensarmos em um grupo de seis membros do Macacus cynocephalus, por exemplo, formaríamos um anel em que eles oferecem um ao outro, alternadamente, uma e duas mãos, e assim chegaríamos a uma analogia completa com o hexágono do benzeno (figura 2).
Como, no entanto, o supracitado Macacus cynocephalus, além das suas quatro mãos, possui também um órgão de preensão na forma de um apêndice caudal, ao levarmos isso em conta, torna-se possível ligar os seis indivíduos do anel de outra maneira. Deste modo, chega-se então a uma segunda representação (figura 3). E esta sendo, obviamente, diferente da primeira, fará com que a molécula do benzeno se comporte de forma diferente.

        Figura 2                                                  Figura 3        

–John Read, Humour and Humanism in Chemistry, 1947.